Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher).
Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbono de referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.
Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario) y se designa con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica.
Isómeros estructurales
Hay dos tipos de isómeros estructurales:
- Isómeros funcionales: Son aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero que contienen diferentes grupos funcionales. En la mayoría de los casos, las fórmulas empírica y molecular contienen suficiente información para el químico inorgánico. Es raro que dos compuestos inorgánicos diferentes presenten la misma fórmula. Como se observa en la tabla de las familias de compuestos orgánicos, las fórmulas moleculares del alcohol etílico y del éter dimetílico son C2H6O, y que las fórmulas moleculares del ácido acético y el formiato de metilo son C2H4O2. Estos no son casos excepcionales. Por lo común, algunos compuestos orgánicos diferentes poseen composición química idéntica, pero propiedades físicas y químicas distintas.
- Isómeros de posición: resultan de la presencia de un átomo o grupo de átomos en diferentes posiciones en la cadena de carbono. Ejemplo : 2-metilpentano y 3-metilpentano.
Series homólogas
El número total de posibles compuestos orgánicos es infinito. No obstante, estos compuestos pueden dividirse en un número comparativamente pequeño de clases en base a sus semejanzas estructurales. Por tanto, el conocimiento de algunos miembros de cada clase permite hacer predicciones sobre las propiedades físicas y químicas de casi todos los demás miembros de esa clase. Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homóloga (homos, igual). Los miembros individuales de la serie son homólogos. Las características de una serie homóloga son:- Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple.
- La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le sucede por un incremento de un grupo metileno "-CH2-".
- Existe una variación gradual en las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.
- Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes
.La diferencia radica en la distinta orientaciónes pacial de los átomos o grupos de átomos.
