Isomeros

Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2ⁿ estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 2¹=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 2⁴=16 estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher).

Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbono de referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono de referencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8 de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas que las utilizan como substrato.

Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al contrario)  y se designa con -. Los enantiómeros giran el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la misma cantidad de + y – se denomina racémica.

Isómeros estructurales

Hay dos tipos de isómeros estructurales:

1. Isómeros funcionales: Son aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero que contienen diferentes grupos funcionales. En la mayoría de los casos, las fórmulas empírica y molecular contienen suficiente información para el químico inorgánico. Es raro que dos compuestos inorgánicos diferentes presenten la misma fórmula. Como se observa en la tabla de las familias de compuestos orgánicos, las fórmulas moleculares del alcohol etílico y del éter dimetílico son C2H6O, y que las fórmulas moleculares del ácido acético y el formiato de metilo son C2H4O2. Estos no son casos excepcionales. Por lo común, algunos compuestos orgánicos diferentes poseen composición química idéntica, pero propiedades físicas y químicas distintas.
2. Isómeros de posición: resultan de la presencia de un átomo o grupo de átomos en diferentes posiciones en la cadena de carbono. Ejemplo : 2-metilpentano y 3-metilpentano.

Series homólogas

El número total de posibles compuestos orgánicos es infinito. No obstante, estos compuestos pueden dividirse en un número comparativamente pequeño de clases en base a sus semejanzas estructurales. Por tanto, el conocimiento de algunos miembros de cada clase permite hacer predicciones sobre las propiedades físicas y químicas de casi todos los demás miembros de esa clase. Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homóloga (homos, igual). Los miembros individuales de la serie son homólogos. Las características de una serie homóloga son:

1. Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple.
   
2. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le sucede por un incremento de un grupo metileno "-CH2-".
   
3. Existe una variación gradual en las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.
   
4. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes

.La diferencia radica en la distinta orientaciónes pacial de los átomos o grupos de átomos.

estereoisómerosseclasificanenisómerosgeométricos(cis-trans),enantiómerosydiastereoisómeros

Radicales

En química, un radical (antes referido como radical libre) es una especie química (orgánica o inorgánica), en general es extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo por poseer un electrón desapareado.^[1] No se debe confundir con un grupo sustituyente, como un grupo alquilo, que son partes de una molécula, sin existencia aislada.

Poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en la atmósfera por radiación, y también se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.

Los radicales tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.

Para escribir las ecuaciones químicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrón impar) situado inmediatamente a la derecha del símbolo atómico o de la fórmula molecular como:

H₂ + hν → 2 H· (reacción 1)

Esto se deriva de la notación de Lewis.

Tipos de radicales

Según el número de átomos

Los radicales pueden ser:

• monoatómicos, como el radical cloro Cl·, el radical bromo Br·, o el radical hidrógeno H·, que son simplemente átomos o iones con un número impar de electrones.
• poliatómicos, formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH₃·

Según el átomo central que posee el electrón impar

Dependiendo de cual sea el átomo central que posee el electrón desapareado, los radicales pueden ser:

• Radicales centrados en el carbono: como un radical alquilo (por ejemplo, el radical metilo ^.CH3), o un radical arilo. Dentro de los radicales centrados en C conviene distinguir, según sea el carbono que porta el electrón desapareado, entre radicales primarios (como el radical metilo CH₃^·), radicales secundarios (como el radical ); y radicales terciarios (como el radical trifenilmetilo). Los radicales terciarios son más estables que los secundarios, y éstos a su vez son más estables que los primarios.^[2]

Radical primario	Radical secundario	Radical terciario
Radical etinilo	radical 2º derivado del 1-bromopropano	Radical trifenilmetilo

• Radicales centrados en el nitrógeno: como el radical nitrato ·NO₃
• Radicales centrados en el oxígeno: como el radical hidroxilo ·OH, muy reactivo.
• Radicales centrados en átomo de halógeno: como el radical cloro Cl·
• Radicales centrados en átomo de metal: como el radical ·SnH₃

Según la carga

Los radicales pueden ser neutros, aniónicos o catiónicos, según que no posean carga; o que ésta sea negativa o positiva.

Radical neutro	Anión radical	Catión radical
Radical metilo (neutro)	Anión radical cetilo (efecto de resonancia)	Catión radical formaldehído

 

Reacciones radicalarias

 

Son reacciones en las que intervienen radicales, generalmente como estados intermedios, como por ejemplo la halogenación radicalaria de alcanos.

Mecanismo general de una sustitución radicalaria

Mecanismo general de una reacción de sustitución radicalaria.

Reacciones de propagación: Se producen reacciones entre radicales. Corresponde a las etapas 4 y 5.

Reacciones de terminación: Finalmente, se recombinan los radicales para formar moléculas más estables. Corresponde a las etapas 6 y 7.

 

Producción de radicales en seres vivos

Los radicales se producen en la respiración con la presencia de oxígeno que aunque es imprescindible para la vida celular de nuestro organismo, también induce la formación de éstas moléculas reactivas, que provocan a lo largo de la vida efectos negativos para la salud debido a su capacidad de alterar el ADN (los genes), las proteínas y los lípidos o grasas ("oxidación"). En nuestro cuerpo existen células que se renuevan continuamente como las células de la piel, del intestino, y el hígado, y otras sin capacidad de renovación como las neuronas. En el transcurso de los años, los radicales libres pueden producir una alteración genética sobre las células que se dividen continuamente contribuyendo a aumentar el riesgo de cáncer por mutaciones genéticas o bien, disminuyen la funcionalidad de las células que no se dividen tanto, disminuyendo el número de mitocondrias, que es característico del envejecimiento.

Las situaciones que aumentan la producción de radicales libres son:

• La contaminación ambiental.
• El tabaquismo.
• Las dietas ricas en grasas.
• Exposición excesiva a las radiaciones solares.
• La ingesta de aceites "vegetales" que fueron refinados, ya que estos contienen radicales libres al ser sometidos a altas temperaturas.
• El estrés.

Ramas de la Química Orgánica

Estas son algunas de las bastas ramas de la Química orgánica, en resumen estudia todo lo que contenga Carbono.

La Química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Kekulé es conocido como el padre de la química orgánica.

Estas son algunas de las ramas más importantes:

* Bioquímica: estudia la base molecular de la vida. En los procesos vitales interaccionan un gran número de substancias de alto peso molecular o macromoléculas con compuestos de menor tamaño, dando por resultado un número muy grande de reacciones coordinadas que producen la energía que necesita la célula para vivir, la síntesis de todos los componentes de los organismos vivos y la reproducción celular.

*Síntesis orgánica: es la construcción planificada de moléculas orgánicas mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. Hay dos campos de investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis total y la metodología.

*Espectroscopía molecular: Se encarga del estudio de la absorción de la luz por una molécula orgánica.

*Química organometálica: Es el estudio de los compuestos químicos con enlaces entre un átomo de carbono y un átomo metálico, de su síntesis y reactividad. En este contexto, el término "metal" se define de forma muy laxa, e incluye elementos como el silicio o el boro, que no son metálicos sino metaloides.

*Estereoquímica: es la parte de la química que toma como base el estudio de la disposición espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.

*Química de los polímeros: Estudio de las propiedades químicas de los polímeros (que son biomoléculas ó macromoléculas, generalmente orgánicas formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros).

*Química heterocíclica: Estudia los compuestos aromáticos.

*Cinética enzimática: Estudia a los catalizadores orgánicos, así como su efecto en reacciones químicas.

Clases de Hidrocarburos

Hidrocarburos Alifáticos

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático.

Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más sencillos son los cicloalcanos.

Usos

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis orgánica. Por esta razón, resulta de interés disponer de un método ensayado y validado para la determinación de vapores de hidrocarburos alifáticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposición laboral a este tipo de compuestos.

Para el estudio y evaluación del método analítico, se ha considerado como compuestos representativos de esta familia orgánica n-hexano, n-heptano, n-octano y n-nonano. Sin embargo, este método de análisis puede aplicarse a compuestos de la misma familia como por ejemplo n-pentano, n-decano, etc.

El método "Determinación de hidrocarburos alifáticos (n-hexano, n-heptano, n-octano, n-nonano) en aire - Método de adsorción en carbón activo/Cromatografía de gases", es un método aceptado por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo español (INSHT). Como método aceptado se entiende un método utilizado en el INSHT y que ha sido sometido a un protocolo de validación por organizaciones oficiales competentes en el área de la normalización de métodos analítico, o bien ha sido adoptado como método recomendado por asociaciones profesionales dedicadas al estudio y evaluación de riesgos por agentes químicos, así como, aquellos métodos recomendados por la CE o basados en métodos ampliamente conocidos y evaluados por especialistas en este tipo de análisis de la reacción.

De la misma forma pueden formarse las grandes cadenas de hidrocarburos uniéndose tres, cuatro.... decenas de átomos de carbono y los átomos de hidrógeno correspondientes a los enlaces que quedan libres. Este tipo de hidrocarburos se conoce como hidrocarburos saturados debido a que están saturados con el máximo de hidrógenos posibles. También se conocen como alcanos o hidrocarburos parafínicos.

Algunos hidrocarburos saturados se muestran en la tabla siguiente:

Nombre	Cantidad de carbono	Estructura
Metano	1	CH4
Etano	2	CH3 -  CH3
Propano	3	CH3 - CH2 -CH3
Butano	4	CH3 - (CH2)2 - CH3
Pentano	5	CH3 - (CH2)3 - CH3
Hexano	6	CH3 - (CH2)4 - CH3
Heptano	7	CH3 - (CH2)5 - CH3
Octano	8	CH3 - (CH2)6 - CH3
Nonano	9	CH3 - (CH2)7 - CH3
Decano	10	CH3 - (CH2)8 - CH3
Undecano	11	CH3 - (CH2)9 - CH3
Dodecano	12	CH3 - (CH2)10 - CH3
Tridecano	13	CH3 - (CH2)11 - CH3
Tetradecano	14	CH3 - (CH2)12 - CH3
Pentadecano	15	CH3 - (CH2)13 - CH3
Eicosano	20	CH3 - (CH2)18 - CH3

Hidrocarburos Aromáticos

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé laaromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Estructura

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como elnaftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.

Reacciones

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):

Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O

Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O

Φ-H + Br2 + Fe → Φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

Nomenclaturas

Monosustituidos

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados..

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

•orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

•meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

•para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos

•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

•Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico.

Benceno como radical

•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

•Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

•Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

Para mas información observar los siguientes vídeos: